Диметилсульфоксид - важнейший апротонный растворитель. Единое окно доступа к образовательным ресурсам Главная Каталог Библиотека Форум Новости Глоссарий Порталы О проекте Диметилсульфоксид - важнейший апротонный растворитель Текстовая версия документа PDF (размер: 116.1 КБ) Качество преобразования для различных документов может сильно различаться. Изображения (картинки, формулы, графики) в документе игнорируются. Защищённый документ не может быть преобразован. DIMETHYLSULFOXIDE – ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД – AN IMPORTANT APROTIC SOLVENT ВАЖНЕЙШИЙ АПРОТОННЫЙ Yu. N. KUKUSHKIN РАСТВОРИТЕЛЬ Dimethylsulfoxide (DMSO) û. ç. äìäìòäàç was synthesized in 1866 ë‡ÌÍÚ-èÂÚ ·Û „ÒÍËÈ „ÓÒÛ‰‡ ÒÚ‚ÂÌÌ˚È ÚÂıÌÓÎӄ˘ÂÒÍËÈ ËÌÒÚËÚÛÚ but only in 1958 the unique ability of DMSO to dissolve many inorganic ÇÇÖÑÖçàÖ and organic compounds Ключевые слова – раствор, растворитель, рас- was sorted out. In many творимость – встречаются в профессиональном языке многих специальностей. Действительно, рас- instances DMSO – as a творы широко используются в промышленности, solvent – is even better сельском хозяйстве, медицине и научных лаборато- than water and, therefore, риях различного профиля. В производстве многих цветных и редких металлов, полимерных и лакокра- is commonly called сочных материалов, минеральных удобрений ис- “supersolvent”. Classifi- пользуют растворы. Воды Мирового океана пред- cation of non-aqueous ставляют собой растворы. С растворами связаны все физиологические и биохимические процессы, так solvents, structure and как внутренней средой всех живых организмов на properties of DMSO and Земле являются водные растворы. farmacological and medi- Многие специалисты считают, что жизнь на на- шей планете (образование белковоподобных соеди- cal applications of DMSO нений из неорганических веществ) зародилась в are discussed. водном растворе. Уместно напомнить, что ранние христиане сделали эмблемой Христа, а также эмбле- мой христиан вообще изображение рыбы. Это свя- ÑËÏÂÚËÎÒÛθÙÓÍÒˉ зано с тем, что идеологи христианства также счита- (Ñåëé) ‚Ô ‚˚ ·˚Î ÔÓ- ли, что жизнь произошла из воды и потому рыба ÎÛ˜ÂÌ ‚ 1866 „Ó‰Û, ÌÓ была взята в качестве символа зарождения жизни. Вода как вещество и растворитель давно при- Î˯¸ ‚ 1958 „Ó‰Û ·˚· влекла внимание людей. Уже древние философы, в ӷ̇ ÛÊÂ̇ Â„Ó ÛÌË͇θ- частности Аристотель (384–322 гг. до н.э.), считали ̇fl ÒÔÓÒÓ·ÌÓÒÚ¸ ‡ÒÚ‚Ó- воду одной из основ (элементов) природных ве- ществ. Алхимики придавали большое значение лю- flÚ¸ ÏÌÓ„Ë ÌÂÓ „‡Ì˘Â- бым жидкостям и растворам. Они рано осознали, что ÒÍËÂ Ë Ó „‡Ì˘ÂÒÍË ÒÓ- многие химические превращения легче протекают в ‰ËÌÂÌËfl. ä‡Í ‡ÒÚ‚Ó- растворах, чем в твердом состоянии. Древние хими- ки часто называли водой почти все жидкое, включая ËÚÂθ Ñåëé Ô Â‚ÓÒıÓ- и растворы. Исключение составляла ртуть, которая в ‰ËÚ ‰‡Ê ‚Ó‰Û, ‚ÒΉ- широких интервалах температур сохраняет жидкое ÒÚ‚Ë ˜Â„Ó ÓÌ ÔÓÎÛ˜ËÎ состояние и характеризуется способностью раство- рять многие металлы, в том числе и золото. ÚËÚÛÎ “Ò‚Â ı ‡ÒÚ‚Ó Ë- Понимая важное значение растворов в превра- © äÛÍÛ¯ÍËÌ û.ç., 1997 ÚÂθ”. è ˂‰ÂÌ˚ Í·Ò- щениях веществ, алхимики усиленно занимались ÒËÙË͇ˆËË Ì‚ӉÌ˚ı поисками растворителя, который мог бы растворять ‡ÒÚ‚Ó ËÚÂÎÂÈ, ‡ÒÒÏÓÚ- любое твердое тело. Они называли вожделенный растворитель универсальным (menstruum universale) ÂÌÓ ÒÚ ÓÂÌËÂ Ë Ò‚ÓÈÒÚ- или алькаэстом (alcahest). Усилия в этом направле- ‚‡ Ñåëé, Â„Ó Ù‡ χÍÓ- нии привели к обнаружению многих новых раство- Îӄ˘ÂÒÍÓÂ Ë Ï‰ˈËÌ- рителей, большинство из которых мы теперь называ- ем органическими. Под растворением алхимики ÒÍÓÂ Ô ËÏÂÌÂÌËÂ. понимали все операции, приводящие к образованию 54 ëéêéëéÇëäàâ éÅêÄáéÇÄíÖãúçõâ ÜìêçÄã, ‹9, 1997 жидкостей. Потребовалось много времени, чтобы ляют протон-донорную или протон-акцепторную осознать превращение веществ, происходящее при функцию по отношению к растворенному веществу. взаимодействии с растворителем (например, раст- В зависимости от этого протонные растворители, в ворение металла в кислоте), и отличить его от раст- свою очередь, делят на протогенные (способные ворения, которое не связано с химическим превра- поставлять протоны), протофильные (способные щением растворяемого вещества. Последнее при принимать протоны) и амфипротонные (способные испарении растворителя позволяет выделить исход- как поставлять, так и принимать протоны). ное вещество в неизменном виде. Растворившийся Деление растворителей на протонные и апро- в кислоте металл испарением растворителя невоз- тонные весьма условно. Такой распространенный можно вернуть в исходное состояние. растворитель, как ацетонитрил, часто рассматрива- Вода – наиболее распространенный на нашей ется как апротонный, но при наличии сильного ак- планете растворитель. Кроме того, по многим ха- цептора протонов (В) он способен отщеплять про- рактеристикам она уникальна. В неорганической тон от метильных групп: химии вода долго оставалась основным, если не единственным растворителем. Лишь на рубеже XIX CH3CN + B− CH2CN− + BH и XX веков в неорганическую химию в качестве 4. Классификация по способности растворите- растворителя был введен жидкий аммиак, жидкий лей к образованию водородных связей, поскольку фтороводород и др. В органической химии всегда при взаимодействии ионов с молекулами раствори- использовали главным образом неводные раство- телей важную роль играют именно эти связи. По рители: спирты, эфиры, бензол и т.д. этой классификации растворители разделены на пять групп. К первой относятся жидкие растворите- äãÄëëàîàäÄñàü çÖÇéÑçõï ли, способные к образованию объемной трехмер- êÄëíÇéêàíÖãÖâ ной сетки водородных связей (муравьиная кислота, Существуют несколько подходов к классифика- гликоли и т.п.). Ко второй относятся растворители, ции растворителей. Для этого обычно выбирают ка- в которых образуется двумерная сетка водородных кой-то один (реже несколько) характерный признак связей. Они, как правило, содержат одну группу ОН растворителей, оставляя в стороне другие. Таким (фенолы, одноатомные спирты, одноосновные низ- образом, заранее нельзя ожидать безупречной клас- шие карбоновые кислоты, за исключением муравьи- сификации, так как любая из них будет условной. ной). К третьей группе относятся растворители, ко- Поскольку вода является уникальным растворите- торые имеют в своем составе электроотрицательные лем, то ее часто не включают ни в одну из класси- атомы азота, кислорода, серы, фтора, способные фикаций, а оставляют как эталон для сравнения. участвовать в образовании водородных связей Некоторые системы классификации основаны на (эфиры, тиоэфиры, амины, кетоны, альдегиды и физических свойствах растворителей. В их основу др.). К четвертой группе относятся растворители, положены такие параметры, как диэлектрическая молекулы которых имеют атом водорода, способ- проницаемость, вязкость, температура кипения рас- ный к образованию водородных связей, но не име- творителей, а также дипольные моменты молекул ют атомов, которые могли бы быть акцепторами растворителей. Однако наиболее распространенные протонов (хлороформ, дихлорэтан и т.п.). К пятой классификации основаны на химических свойствах группе относятся растворители, молекулы которых растворителей. Перечислим некоторые из них. при обычных условиях не способны к образованию 1. Классификация на неорганические и органи- водородных связей ни в качестве доноров, ни в ка- ческие растворители. К первым относятся жидкий честве акцепторов протонов (углеводороды, четы- аммиак, безводная плавиковая кислота, галогено- реххлористый углерод, пергалогенуглеводороды и водороды, серная кислота, диоксид серы, галогены, т.п.). Существуют классификации, которые исполь- интергалогены, галогениды и оксигалогениды эле- зуют как физические, так и химические свойства ментов VII группы и др. Ко вторым – ароматичес- растворителей, однако здесь нет возможности уде- кие углеводороды, спирты, эфиры, карбоновые лить им внимание. кислоты и многие другие. 2. Классификация по классам химических со- ëéãúÇÄíÄñàü à äéåèãÖäëééÅêÄáéÇÄçàÖ единений. В ней в одну и ту же группу входят как ор- Процесс растворения веществ, в том числе и элек- ганические, так и неорганические растворители, тролитов, сопровождается сольватацией. Это явле- например с карбоновыми кислотами соседствуют ние сложное и включает сумму энергетических и HF, H2SO4 и др. структурных изменений в системе растворяемое ве- 3. Классификация на основе кислотно-основ- щество – растворитель с образованием раствора оп- ных свойств. Здесь особую роль отводят кислотно- ределенного состава. С сольватацией связывают сле- основным представлениям Бренстеда–Лоури. Рас- дующие виды взаимодействий в растворах: ион – творители делят на протонные и апротонные. К растворитель, растворитель – растворитель, ион – протонным относят растворители, которые прояв- ион. Первый из перечисленных видов, то есть äìäìòäàç û.ç. ÑàåÖíàãëìãúîéäëàÑ – ÇÄÜçÖâòàâ Äèêéíéççõâ êÄëíÇéêàíÖãú 55 взаимодействие иона с молекулами растворителя, молекулы которых не обладают лигандными свой- приводит к образованию сольватированного иона. ствами (насыщенные углеводороды, тетрахлорид Если молекулы растворителя обладают неподелен- углерода, хлороформ, фторуглеводороды), естест- ными электронными парами, то при взаимодействии венно, называют некоординирующимися. В них с ионами металлов, как правило имеющих пустые плохо растворяются соли металлов и другие неорга- орбитали в валентном электронном слое, происхо- нические вещества. дит донорно-акцепторное взаимодействие. В этом случае процесс сольватации по существу идентичен èéãìóÖçàÖ ÑàåÖíàãëìãúîéäëàÑÄ (Ñåëé), процессу комплексообразования. Поэтому вполне ÖÉé ëíêéÖçàÖ à ëÇéâëíÇÄ обоснованно К.П. Мищенко ввел в химию понятия ”координационная гидратация” и ”координацион- Диметилсульфоксид (CH3)2SO (и другие диал- ная сольватация”. На данной основе сошлись ин- килсульфоксиды) впервые был получен в 1866 году тересы специалистов по теории растворов электро- А.М. Зайцевым, учеником А.М. Бутлерова, путем литов и химиков, изучающих координационные окисления диметилсульфида (CH3)2S с помощью соединения. Об этом свидетельствуют регулярно азотной кислоты. В настоящее время в качестве организуемые конференции по сольватации и ком- окислителя для этой цели чаще берут пероксид во- плексообразованию. дорода H2O2 . Диметилсульфоксид является первым Таким образом, внутренняя координационная членом гомологического ряда сульфоксидов R2SO. сфера сольватокомплексов в терминах, используе- При их дальнейшем окислении получаются сульфо- мых в теории растворов, является первой сольват- ны R2SO2 . ной оболочкой. Кроме нее существуют вторая обо- Химики долго не проявляли к диметилсульфок- лочка, третья и т.д. С позиции координационной сиду интереса, и он почти 100 лет находился прак- химии это легко понять, поскольку сольватокомп- тически в забвении. В 1958 году была обнаружена лексы в растворах также сольватированы, как и уникальная способность ДМСО растворять очень простые катионы. Для солей доминирующий вклад многие неорганические и органические соедине- в энтальпию сольватации отводят ион-дипольному ния. Как растворитель ДМСО превосходит даже во- взаимодействию. Это относится как к катиону, так и ду, и его иногда называли сверхрастворителем. В к аниону. Если ион металла способен вступать в до- 1960 году было налажено промышленное производ- норно-акцепторное взаимодействие с молекулами ство ДМСО, что сделало это соединение доступным растворителя, то данное обстоятельство сильно ска- для широких кругов химиков, и число публикаций, зывается на энтальпии сольватации. Особенно су- связанных с его применением в органической и не- щественным это должно быть для ионов переходных органической химии, стало резко расти. В начале металлов, которые обладают большой склонностью 60-х годов появились обнадеживающие сообщения к комплексообразованию. Заметный вклад в энер- по использованию ДМСО в фармакологии и меди- гию сольватации аниона вносят водородные связи с цине. Поэтому примерно с 1964 года (почти через протонсодержащими молекулами растворителя. 100 лет после открытия) поток публикаций начал Тем не менее считают, что в неводных растворите- интенсивно возрастать. лях вклад аниона в энергию сольватации соли ме- талла относительно невелик. Он особенно мал в ап- Органические сульфоксиды имеют пирамидаль- ротонных растворителях. Одной из причин низкой ное строение с атомом серы в вершине: энергии сольватации аниона по сравнению с катио- ном является, как правило, больший размер перво- го по сравнению со вторым. В результате некоторые S O растворители избирательно сольватируют катионы R R' (с образованием сольватокомплексов), но оставля- ют “свободными” анионы. По этой причине в таких Если в сульфоксидах RR'SO радикалы R и R' раз- растворителях резко ускоряются анионные реак- личны, то они должны существовать в виде двух оп- ции, что и используется на практике. тически активных форм. На основании структур- ных исследований и данных по межатомным Растворители, молекулы которых способны ко- расстояниям можно сделать вывод о двойной связи ординироваться (вступать в донорно-акцепторную, S=O в сульфоксидах. Обычно эта связь описывается координационную связь) к ионам металлов, назы- тремя каноническими структурами I–III с преобла- вают координирующимися. К ним, в частности, от- данием структуры II: носятся метанол CH3OH, этанол C2H5OH, ацетон + − − + (CH3)2CO, пиридин C5H5N, ацетонитрил CH3CN, R 2S O R 2S O R 2S O N,N-диметилацетамид CH3CON(CH3)2 , N-метил- ацетамид CH3CONH(CH3), N,N-диметилформамид I II III HCON(CH3)2 , тетраметиленсульфон (сульфолан) Двойная связь в молекуле обусловлена σ - и (CH2)4SO2 . В таких растворителях сравнительно хо- π-взаимодействием сера–кислород. Последнее реа- рошо растворяются соли металлов. Растворители, лизуется благодаря перекрыванию заполненных 56 ëéêéëéÇëäàâ éÅêÄáéÇÄíÖãúçõâ ÜìêçÄã, ‹9, 1997 р-орбиталей атома кислорода и соответствующих дальнейшем взаимодействии с кислотой выделяют пустых dπ-орбиталей серы. Результаты рентгеноспек- свободный хлор и приводят к образованию тио- тральных исследований и квантовохимические рас- эфира и воды: четы свидетельствуют о том, что в алифатических (CH3)2SO + HCl [(CH3)2SOH]Cl сульфоксидах эффективный заряд на атоме серы положительный и находится в интервале от + 0,5 (CH3)2S + Cl2 +H2O до +0,7. Таким образом, молекула ДМСО высоко- Аналогичная картина наблюдается и при взаи- полярна. Отрицательный полюс диполя находится модействии с другими галоидоводородными кис- на атоме кислорода. Жидкий диметилсульфоксид лотами. Таким образом, добавления к ДМСО в (tпл = 18,5°С, tкип = 189°С) обладает упорядоченной больших количествах галоидоводородных кислот структурой, которая разрушается в интервале тем- следует избегать. ператур 40–60°С, что вытекает из температурной Взаимодействие ДМСО с сильными основания- зависимости показателя рефракции, плотности, ми приводит к образованию метилсульфинилкар- вязкости и других характеристик. В этом отноше- баниона в соответствии с уравнением нии ДМСО напоминает воду, которая показывает отчетливые изменения в структуре жидкости при СН3SOCH3 + B− = CH3SOC H − + HB 2 37°С. Различные методы показывают, что в жидком диметилсульфоксиде имеются агрегаты цепочечно- Этот карбанион принимает участие во многих реак- го строения, обусловленные кислородными связями: циях органического синтеза. При перегонке при атмосферном давлении ди- H3C CH3 метилсульфоксид в заметной степени диспропор- H3C O O CH3 S n ционирует с образованием тиоэфира и сульфона S S S 2(CH3)2SO = (CH3)2S + (CH3)2SO2 H3C O HC O CH3 3 CH3 n Поэтому дистилляцию ДМСО проводят при по- В некоторых инертных растворителях, таких, как ниженном давлении, что позволяет снизить темпе- тетрахлорид углерода, ДМСО димеризован опять ратуру кипения. Чистый ДМСО имеет слабый спе- же благодаря кислородным связям цифический запах. Однако небольшие примеси диметилсульфида резко его усиливают. H3C O CH3 SS ÑàåÖíàãëìãúîéäëàÑçõÖ êÄëíÇéêõ ëéãÖâ H3C O CH3 Молекула диметилсульфоксида – амбидентат- IV ный лиганд1, поскольку содержит неподеленные ДМСО – протофильный растворитель, и потому электронные пары на атоме кислорода и атоме се- его ассоциаты легко разрушаются при добавлении ры, но в координации к иону металла может участ- веществ, являющихся донорами протонов. Так, при вовать лишь один из этих атомов. Если бы в коорди- смешивании ДМСО с водой выделяется большое национную связь с одним и тем же ионом металла количество теплоты и при определенных условиях вступили оба атома (сера и кислород), то образовал- на короткое время смесь становится вязкой. Эти ся бы трехчленный цикл, который, как известно, эффекты связаны с разрушением цепочечной неустойчив: структуры IV и образованием структуры V, включа- H3C CH3 ющей водородные и кислородные связи с молеку- S лами воды: M CH3 CH3 O H O H Сульфоксиды являются одновременно жестки- O S O H H O S O ми и мягкими основаниями. Атом серы обеспечива- H CH3 CH3 H ет сульфоксидам свойства мягкого, а атом кислоро- V да – жесткого основания. Поскольку ионы металлов Благодаря наличию основных свойств ДМСО с с электронной точки зрения все являются кислота- сильными минеральными кислотами образует со- ми – жесткими или мягкими, то ДМСО должен об- ли, строение которых можно выразить схемами разовывать координационные соединения со всеми ними. При взаимодействии с мягкими кислотами, H3C H3C CH3 которыми являются ионы металлов с завершенной + + S O H Xи S O H O S X 18-электронной оболочкой или близкой к заверше- H3C H3C CH3 нию, сульфоксиды должны проявлять свойства В водных растворах соляной кислоты ДМСО 1 Лиганд, содержащий несколько электронодонорных образует соответствующие соли, которые при центров, но в координации участвует один из них. äìäìòäàç û.ç. ÑàåÖíàãëìãúîéäëàÑ – ÇÄÜçÖâòàâ Äèêéíéççõâ êÄëíÇéêàíÖãú 57 мягких оснований, то есть координироваться к вом связей С–С. Например, скорость декарбокси- ионам металлов атомом серы. При взаимодействии лирования 6-нитробензизоксазола-3-карбоксилата с жесткими кислотами, которыми являются ионы металлов с 8-электронной или далекой к заверше- O− O нию 18-электронной оболочкой, сульфоксиды долж- C ны проявлять свойства жестких оснований и коор- R R C C N динироваться к иону металла посредством атома кислорода. Большой экспериментальный матери- N + CO2 ал, накопленный к настоящему времени, хорошо O2N O O2N − O согласуется с этим предположением. В настоящее в присутствии тетраметилгуанидина при переходе время известны диметилсульфоксидные комплек- от протонных растворителей к апротонным повы- сы всех доступных для химиков металлов. Начало шается на несколько порядков. Если скорость в во- синтезу и широкому изучению диметилсульфок- де принять за 1, то в метаноле она равна 34, а в сидных комплексных соединений было положено в ДМСО составляет 1,4 ⋅ 106. 1960 году одновременно двумя группами американ- ских ученых (Коттоном с сотрудниками и Драго c Диметилсульфоксид способен существенно вли- сотрудниками). Синтез осуществлялся весьма про- ять на имин-енаминное таутомерное равновесие, в сто – соль растворяли в диметилсульфоксиде и че- частности: рез некоторое время избыток сульфоксида отгоня- CH2 N CH NH ли. Оставшиеся кристаллические вещества и были Ph C Ph Ph CH Ph сольватированными солями, то есть диметилсуль- фоксидными комплексами. В лаборатории автора Ph Ph систематические исследования диметилсульфокси- I II да как лиганда координационных соединений нача- В ряду растворителей: тетрахлорметан, пиридин, лись в 1966 году (ровно через 100 лет после его от- диметилсульфоксид – значительно увеличивается крытия). В результате было установлено, что относительное содержание енаминной формы II. диметилсульфоксид обладает не только высоким транс-влиянием, что можно было ожидать, но и вы- Известно, что растворители оказывают весьма соким цис-влиянием, что оказалось неожиданным. существенное влияние на различные конформаци- Установлено, что введение диметилсульфоксида во онные и вращательные равновесия. Установлено, внутреннюю сферу комплексов способствует повы- что конформер (ротамер) с бóльшим дипольным шению кислотных свойств координационных соеди- моментом преобладает в среде с более высокой ди- нений и приводит к повышению их окислительного электрической проницаемостью. Поскольку диме- потенциала. Таким образом, диметилсульфоксид как тилсульфоксид обладает относительно высокой лиганд сыграл важную роль в расширении обобще- диэлектрической проницаемостью, то при его ис- ний и теорий координационной химии. пользовании возможно существенно влиять на сме- щение данных равновесий. ÑàåÖíàãëìãúîéäëàÑ Ç éêÉÄçàóÖëäéâ Как реагент диметилсульфоксид в комбинации с ïàåàà ангидридами карбоновых кислот в мягких условиях эффективно окисляет самые разнообразные первич- В протонных растворителях реагенты анионно- ные и вторичные спирты до карбонильных соедине- го типа маскируются, то есть они принимают на се- ний. Он же служит в качестве исходного реагента для бя протоны от молекул растворителя. В апротонном синтеза различных сульфониевых соединений. диметилсульфоксиде анионы оказываются “истин- ными” нуклеофильными реагентами, и потому ре- акции с ними протекают с большими скоростями. èêàåÖçÖçàÖ Ç îÄêåÄäéãéÉàà à åÖÑàñàçÖ Например, дейтерирование оптически активного Диметилсульфоксид – весьма малотоксичное 2-метил-3-фенилпропионитрила вещество. Величина среднелетальной дозы ЛД50 для различных видов животных при приеме с пищей ле- CH3 жит в пределах от 2 до 12 г ДМСО на 1 кг живого ве- CH2 CH са. Это позволило широко исследовать его фарма- кологические свойства. Импульсом к их изучению CN послужило открытие легкой проницаемости ДМСО посредством DOCH3 в диметилсульфоксиде проте- в кору деревьев и быстрое распределение по всей кает в 109 раз быстрее, чем в метаноле. сосудистой системе. После этого начались интен- Установлено, что очень многие реакции, катали- сивные исследования на животных. Сразу же было зируемые основаниями, идут в диметилсульфокси- установлено, что ДМСО обладает очень хорошей де также существенно быстрее, чем в протонных проницаемостью через биологические мембра- растворителях. Это заключение справедливо как ны. Будучи нанесенным на кожу, ДМСО быстро для реакций с разрывом связей С–H, так и с разры- появляется в кровеносных сосудах и разносится 58 ëéêéëéÇëäàâ éÅêÄáéÇÄíÖãúçõâ ÜìêçÄã, ‹9, 1997 по организму. Сразу в нескольких лабораториях Около 100 лет он рассматривался лишь как первый было обнаружено, что ДМСО обладает противо- член гомологического ряда алифатических суль- воспалительным и антимикробным действием. фоксидов R2SO. В настоящее время трудно найти Он эффективен в качестве болеутоляющего сред- другое столь простое вещество, которое использует- ства при острых травматических заболеваниях, осо- ся в разнообразных и далеких друг от друга облас- бенно мускульно-скелетной системы, при острой тях. Диметилсульфоксид стал почти непременным невралгии, определенных урологических наруше- растворителем в лабораториях неорганической и ниях. ДМСО применяется в качестве местного аналь- органической химии. Он широко применяется спе- гетика для ослабления или устранения болевых циалистами, работающими в области теории раст- ощущений, в частности при радикулитах. Однако воров, а также биологами и медиками. способность ДМСО легко проникать через кожу та- ит в себе опасность для организма, так как он может увлекать с собой токсические вещества. Этим же êÖäéåÖçÑìÖåÄü ãàíÖêÄíìêÄ путем в организм могут попадать примеси, находя- щиеся в ДМСО. Диметилсульфоксид оказался хо- 1. Комплексообразование в неводных растворах / Под рошим средством для консервации крови и тканей. ред. Г.А. Крестова. М.: Наука, 1989. Например, кровь может храниться в ДМСО при 2. Крестов Г.А., Кобенин В.А. От кристалла к раствору. температуре − 85°С и даже при 4°С срок ее пригод- Л.: Химия, 1977. ности не менее 21 суток. В ДМСО хорошо сохраня- ются кожа, используемая для трансплантации, 3. Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Теория и практика синтеза координационных соединений. Л.: Наука, 1990. сперматозоиды человека, костный мозг и различ- ные живые клетки. Имеются многочисленные ра- 4. Неводные растворители / Под ред. Т. Ваддингтона. боты, свидетельствующие о радиопротекторных М.: Химия, 1971. (защитных от радиации) свойствах диметилсульфок- сида. Он испытан на мышах и крысах, бактериях, эн- 5. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в орга- нической химии. М.: Мир, 1991. зимах и различных живых клетках. Это соединение быстро распространяется по телу подопытных крыс 6. Фиалков Ю.Я. Не только в воде. Л.: Химия,1976. и потому оказывает протекторное действие при об- лучении всего тела. За рубежом диметилсульфоксид 7. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управле- ния химическим процессом. Л.: Химия, 1990. используется как мочегонное средство, а также в качестве успокаивающего и придающего силу дру- гим лекарствам, применяемым в медицинской * * * практике. В отечественной фармакологии это ле- карство выпускают под названием димексид (dime- Юрий Николаевич Кукушкин, доктор химических xidum). Оно противопоказано при стенокардии, наук, профессор, академик РАЕН, заслуженный дея- атеросклерозе, инфаркте миокарда, инсульте, при тель науки РФ, лауреат премии им. Л.А. Чугаева тяжелых заболеваниях печени и почек, а также при АН СССР, зав. кафедрой неорганической химии беременности. Санкт-Петербургского государственного техно- логического института. Область научных интере- áÄäãûóÖçàÖ fag mastercard dvd-box 5004.13 () xxx online metrobond lida 4 ziplock sharp ar-m205 neff snr roulements thuraya spartherm